Eva Müller é uma mulher decidida, altiva, ótima leitora de comportamentos humanos e, por isto, muitas vezes arrogante e odiada. Conselheira de moda, personal stylish (e as vezes conselheira amorosa), ela é bela, desejada, desconfiada e vem enfrentando problemas em se relacionar com outras pessoas, e maiores problemas ainda em querer um relacionamento sério com alguém. Mas para ela, isto nem é um problema de verdade. Completamente absorvida pelo trabalho ela vem levando a vida como se não houvesse mais nada além disto. Ela havia passado por dores familiares e emocionais o suficiente na vida e estava decidida a não se relacionar amorosamente com mais ninguém (a não ser que fosse uma coisa de uma noite apenas). Até que isto começa a dar errado também.Mas quando sua melhor amiga de infância Halley, muda-se para morar com ela, começa a perceber um comportamento extremamente arredio e problemático em Eva. Halley, por sua vez, determinada a descobrir o que aconteceu e a mudar isto, faz com que Eva perceba um novo cara que parece estar interessado nela: John Backer.Halley, então, começa a provocar Eva a sair com John, até o ponto de ambas estabelecem uma aposta: Eva tem que provar que John é só mais um cara como todos os outros, enquanto Halley quer provar que talvez ele seja ideal para ela. Mas será que Eva consegue ganhar a aposta sem se envolver ou sem se machucar no percurso?